1873

Olaf Leonhard Gulbrandson wird in Christiana (später Oslo) geboren.
Er ist Sohn des Buchdruckers Edvard Gulbrandson und von Olava,
geb. Caspersen, deren Großeltern aus Schweden eingewandert waren.
Olaf war das zweite von vier Kindern.

1885 - 1893

Besuch des „Kongelige Kunst og Haanverkskole“ in Christiana.

seit 1890

Veröffentlichung von Karikaturen in norwegischen
Satire-Zeitschriften (Pluk, Tyrihans, Trangviksposten, Paletten, Fluesoppen), erste Buchillustrationen.

1894

Ableistung des Militärdienstes.

1896

Gründung des Simplicissismus durch Albert Langen
und Thomas Theodor Heine.

1897

Am 27. Juli heiratet Olaf Gulbransson Inge Liggern von Oyungen,
1898 Geburt der Tochter Liv, 1901 der Tochter Inga Lisa.

1899

Erste Ausstellung in Christina mit Porträtkarikaturen 

1900

Reise nach Paris, Studium an der Akademie „Cola Rossi“,
Ausstellung mit Preis.

1901

Erste Veröffentlichung: „24 Karikaturen“ (bekannter Norweger).

1902

Albert Langen, durch den Dichter Björnstjerne Björnson auf Olaf Gulbransson aufmerksam gemacht, holt diesen nach München zum Simplicissimus als Zeichner, erste Karikatur im Simplicissimus im Dezember 1902.

1906

Einbürgerung in München, Kauf eines Hauses am Englischen Garten (Keferstraße 10, „Kefernest“).
Scheidung von Inga Liggern, Heirat mit Grete Jehly, Tochter des Landschaftsmalers Jakob Jehly aus Bludenz in Vorarlberg.

1912

Figurenentwürfe für die Lohengrin-Parodie von Friedrich Huch für das Marionetten-Theater Münchener Künstler auf der Ausstellung der Secession 1912.
Veröffentlichung „Aus meiner Schublade“.
Studienreise nach Ägypten.
Bühnenausstattung für die „Sklavin aus Rhodus“ von Gustav Meyrink
und Roda Roda (Münchner Schauspielhaus).

1914

Mitglied der Freien Secession Berlin.
Veröffentlichung „50 unveröffentlichte Zeichnungen“.

1916

Geburt des Sohnes Olaf Andreas.
Vorübergehend zum Militär eingezogen, dann zum „Propagandadienst“ beim Auswärtigen Amt in Berlin abgestellt.
Freundschaft mit dem Schauspieler Paul Wegener und dem Maler Max Liebermann.

1917

Ordentliches Mitglied der Akademie der Künste in Berlin, Rückkehr nach München.

1922

Auszug aus dem „Kefernest“, wohnt mit seinen Freunden Richard von Below und Herbert von Richthofen eine Zeitlang auf der Hütte Schlattan
bei Partenkirchen.
Reise nach Kopenhagen, wo er „Berühmte Dänen“ für die Zeitung „Politiken“ zeichnet.

1924

Ausstellung der Berliner Akademie der Künste mit einer Sonderschau Gulbransson, die auch in Dresden und Leipzig gezeigt wird.

1925

Zusammen mit Edvard Munch wird er Ehrenmitglied der Münchner Akademie der bildenden Künste.
Auf Vorschlag Liebermanns wird ihm ein staatliches Atelier in Berlin (Prinz-Albrecht-Straße) zur Verfügung gestellt.

1927

Er reist nach München, um Th. Th. Heines 60. Geburtstag zu feiern, und bleibt dort. Zwei Jahre lang wohnt er in der Friedrichstraße 19.

1929

Professor an der Akademie der bildenden Künste in München als Nachfolger von Franz von Stuck.
Kauf des Schererhofes in Tegernsee.

1933

Ausstellung der Akademie der Künste Berlin zu seinem 65. Geburtstag, die im August in der Städtischen Galerie in München gezeigt wird,
jedoch auf Anweisung des Reichsleiters der NSDAP zwei Tage nach der Eröffnung geschlossen wird.

1934

Veröffentlichung „Es war einmal“.

1939

Veröffentlichung „Sprüche und Wahrheiten“.

1940

Besetzung Norwegens durch die deutsche Wehrmacht.

1941

Ehrenmitglied des Vereins Berliner Künstler.
Veröffentlichung „Idyllen und Katastrophen“.

1942

Ehrenmitglied der Wiener Akademie der Künste.

1943

Anlässlich des 70. Geburtstages Verleihung der Goethemedaille
sowie eines norwegischen Kulturpreises.
Emeritierung als Professor der Akademie der bildenden Künste in München.

1944

Der Simplicissimus stellt sein Erscheinen ein.

1953

Ausstellung des Gesamtwerkes im Wilhelm-Busch-Museum Hannover.

1954

Veröffentlichung „Und so weiter“.